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不斉熊田カップリング

Nickel/Bis(oxazoline)-Catalyzed Asymmetric Kumada Reactions of Alkyl Electrophiles: Cross-Couplings of Racemic α-Bromoketones
(JACS, 2010, ASAP)


Ni+bis(oxazoline) Ligandで不斉熊田カップリング(初めての報告らしい)

ラセミのαーbromoketoneとGrignard試薬でカップリングすると
どちらのケトンからでも同じエナンチオマーが得られます
反応は-60~-40℃とかなり低温です

Ar(Alkyl)ketoneではeeは90%程度(オルト置換Arはそれより低め)
一方ジアルキルケトンではLigandをかなり大きなものに変えています
それでも80%台のee

いずれの場合も気になるのはアルキルGrignardは使えるのかという点
(タブンうまくいかないんでしょう)

触媒はNi 7mol%と微妙に中途半端な量(ホモカップリングの問題がある?)

初めての例としてはうまくやっていると思います
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テーマ : 化学
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