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First total synthesis of ent-hyperforin

Catalytic Asymmetric Total Synthesis of ent-Hyperforin
(Angew, 2010, ASAP)

柴崎らの全合成です
キーは3つ
1)
最初のFeBr2, AgSbF6, Pyboxを使ったDiels-Alder
彼らが2004年にOL(2004, 6, 4387)に報告した反応です
この反応を使いたくてやり始めた全合成という感じです

2)
Claisen転位
Toluene, N,N-diethylaniline、170℃加熱
収率は>99%とほぼ完璧(dr=12:1)

3)
vinilogous Pummerer転位
モデル基質で反応条件を決めています
base=2,6-di-tBu-pyridineと嵩高いBaseがよかったようです
(この後完成までの数stepはかなり収率が悪いものが多いです)

決して収率はよいとはいえませんし、美しいものでもありません
彼らもそれはわかっているようで
さらなる改善を行っているようです
(Tamifluと同じでいくつかの合成戦略が出てくるのでしょう)
次はentではなく本当の天然物かな?


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