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(+)-Conicolの全合成

Enantioselective Total Synthesis of (+)-Conicol via Cascade Three-Component Organocatalysis
(Org. Lett., ASAP, 2010)

鍵はタイトルにあるCascade
触媒はプロリン誘導体の酢酸塩
基本骨格はこのone pot反応で一気に構築されます
(oxa-Michael-Michael-Michael-Aldolと4反応、one pot)
実際は
Tandem oxa-Michael-Michael + Domino Michael-Aldol
の2段階です
反応時間35 hはややながいけど69%収率,>99%ee
(プロリン相変わらず、すごいです)


この反応を元に、失敗全合成と、成功全合成と2つのスキームがあります
失敗している方が合成ルートとしては美しいけど、できなかったのでは意味がありません
これに比べてやや遠回りしながら全合成を達成しています


各段階の収率が50~70%程度で、あまりよくありません
そのあたりで評価を下げていますね

プロリン触媒の潜在能力の高さがわかる全合成です

なお、この論文では、cascade,domino,tandemをきちんと使い分けています(Nicolaouの定義)
違いについては
http://angew.blog68.fc2.com/blog-entry-135.html
参照してください
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テーマ : 化学
ジャンル : 学問・文化・芸術

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