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スルホンアミドのN-アルキル化

Simple and Versatile Catalytic System for N-Alkylation of Sulfonamides with Various Alcohols
(Org. Lett., 2010, ASAP)

0302_20100302011347.jpg
Cpはペンタメチルシクロペンタジエニルです

見てわかるように非常に触媒量が少ないです(最大でも1mol%程度)
基質としては1,2級アルキルアルコールが使えます
またスルホンアミドとしてはTs以外にもMsなども使えます

研究の流れを考えると触媒はほぼ決め打ちのような気がします
(彼らはこのIrを使って様々な反応を報告している)

反応機構としては
TsNH2とIrとBaseからジイリジウム種[(CpIr)2(μNTs)2]ができこれが真の活性種と考えています


なお、この論文に関して口頭発表が年会であります
3F1-40 Cp*イリジウム錯体触媒を用いたスルホンアミドのアルコールによるN-アルキル化反応及びその反応機構
疑問があったら直接、年会で質問をぶつけてみると良いと思います
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No title

最近のJACSでもIr触媒で、アルコールを用いてカルボニルのα位に
アルキル化する論文がありましたね。

Irの特徴でしょうか。

Re: No title

Iridium-Catalyzed α-Alkylation of Acetates with Primary Alcohols and Diols
(JACS, 2010, 2536)
これですね

紹介記事書いたつもりでいました。。
PdやIrはC-C結合構築の常套ですね

ただ、Irのほうが研究がまだあまりされていないため(値段の関係?)
これからまだいろいろおもしろい反応は出てきそうです
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