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Pectenotoxin4の合成研究

Spirodiepoxide Strategy to the C Ring of Pectenotoxin 4: Synthesis of the C1-C19 Sector
(Org. Lett. 2010, 988)

全合成ターゲットであるPectenotoxin 4は2002年にDavid Evansが達成しています
(Angew, 2002, 4569&4573)

0307.jpg

この論文は
エポキシの連続開環により一挙に骨格を作ることを合成コンセプトとしています
これはコロンビア大学の中西香爾により提唱された
エポキシド開環カスケード生合成仮説に基づくストラテジーです

最近ではMITのJamisonがScienceに
Epoxide-Opening Cascades Promoted by Water.(Science 2007, 317, 1189.)
このエポキシの連続開環を使っての合成を報告しています

さて、ここでは
アレンをエポキシ化すると同時にエーテル環を構築します
最初はスキーム一番右にあるエーテル環も同時に構築したかったようですがうまくいかず
一番右の環の構築のstepとエポキシの連続開環のstepに分けています

もう一つポイントとしては保護基の使い方
m-FBnはPMBよりも安定であるためDDQ(CHCl3+H2O)では切れずPMBだけを選択的に脱保護できます

エポキシの連続開環を全合成で使う報告が増えてきています
しかし、有用な不斉エポキシ化法といわれると
香月・シャープレス不斉エポキシ化
Shi不斉エポキシ化(Osを使わない分使いやすい)
ぐらいでしょう
(この論文でもShi不斉エポキシ化が使われています)
これだけではまだ不足しているといわざるを得ません
そのため、エポキシ化の報告は増えていくと思います


なおShiは
現在、コロラド州立大学の教授(中国からアメリカに流出)
(同大学にはJ.Woodなどもおり充実した陣容です)

またHPにはエポキシ化のガイドがあります
http://www.chm.colostate.edu/shi/Epoxidation%20Guidelines/Epoxidation%20Guidelines.html
実験をやる前に参考にするといいと思います
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テーマ : 化学
ジャンル : 学問・文化・芸術

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