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トリプルアルドール

A Triple-Aldol Cascade Reaction for the Rapid Assembly of Polyketides
(Angew, 2010, ASAP)

シカゴ大、山本尚の論文です

彼らが使っているスーパーシリル基
Tris(trimethylsilyl)silyl基を使ったアルドール反応です


0317.jpg

前報JACS, 2006, 48はシリル基はTris(trimethylsilyl)silyl基であったものの普通の向山アルドールでした
今回は連続アルドールです
スキームのように温度、溶媒、そしてadditiveを工夫することで3度のアルドール反応を行います
前回との化学的な違いはadditive(R'I)のみで

この効果については下に簡単に示したメカニズムの様に考察しています
(TMS)3SiNTf2とR'Iからできるコンプレックスがよりアクティブコンプレックスであり
反応を円滑に促進していると考えているようです

なお
syn-antiの考察については前報に考察があります


年会でこの内容について本人から詳しく聞けます
2F5-14 The Chemical Record Lecture ポリケチドの迅速合成と天然物合成への応用
天然物合成への応用の部分が気になりますね
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テーマ : 化学
ジャンル : 学問・文化・芸術

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