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Coralloidolides類の合成

Total Synthesis of Coralloidolides A, B, C, and E
(Angew, 2010, ASAP)
Traunerの全合成です

0326.jpg

2006年にOrg. Lett(2006, 8, 345)にスキームの左端のbipinnatin Jの合成を報告しておりそれの続きです

この論文ではbipinnatin Jを出発物質としてrubifolide, coralloidolides Aを経由して(それぞれ1step)
coralloidolides E(スキーム真ん中)へと誘導します
最後にScまたはDBUを使ってCoralloidolides B(右端上側)またはCoralloidolides C(右端下側)を合成します

最終段階は収率があまりよくありませんが
bipinnatin Jから5つの反応で5つの天然物の合成を達成しているので効率のいい全合成であり、
(bipinnatin Jは9stepの合成なのでCoralloidolides BまたはCは13stepsでの全合成)
その点から考えると生合成に近い合成方法といえると思います
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テーマ : 化学
ジャンル : 学問・文化・芸術

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