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(+)-Complanadine Aの全合成(第1回)

2回に分けて更新します

Total Synthesis of (+)-Complanadine A Using an Iridium-Catalyzed Pyridine C-H Functionalization
(BerkleyのSarpongら)

Synthesis of (+)-Complanadine A, an Inducer of Neurotrophic Factor Excretion
(TexasのSiegelら)
ともに、J. Am. Chem. Soc., 2010, ASAP

同一天然物の全合成です
第一回はSarpongらの論文について取り上げます

この(+)-Complanadine Aは
0420-1.jpg
は構造を見てもらうとわかるように2量体であり
波線部分でカップリングにより合成するのがもっともうまい合成戦略だと思います

そのアプローチをしているのがSarpongらです
まず基本骨格は
0420-2.jpg
のようにBocをかけるところまで精製なしで一気に合成します

反応自体は簡単であるためスケールアップできるといっていますが
過塩素酸を加熱条件で使うので個人的にはやりたくない反応です

ここで構築した骨格を誘導し
そして
0420-3.jpg
とPdを使って鈴木カップリングにより2量化しています

なお、タイトルにある
Using an Iridium-Catalyzed Pyridine C-H Functionalization
はこのスキーム左側にある基質にBpinを入れる反応のことで
宮浦-Hartwig(この二人はどんな関係で共同研究に至ったのでしょう?)らによって開発された
Ir触媒を使ったAreneのBorylationのことを指します
(J. Am. Chem. Soc., 2002, 390参照)

基本骨格を作っていき、最後にカップリングするために官能基を整え2量化する
という美しい戦略での合成です

次回はSiegelらの合成について取り上げます
こちらはトリッキーで別なおもしろさがあります
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テーマ : 化学
ジャンル : 学問・文化・芸術

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