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オレフィンから(n-)アルコールを作る

High-Yielding Tandem Hydroformylation/Hydrogenation of a Terminal Olefin to Produce a Linear Alcohol Using a Rh/Ru Dual Catalyst System
(Angew, 2010, ASAP)

0518.jpg

ヒドロホルミル化/水添のタンデム反応です
既存の触媒の問題点は
ワンポットで合成できない
normalとisoの選択性が悪い
収率が悪い
といったあたり

それをスキームにあるようにRuとRhを使うことで90%収率
選択性も22:1と過去最高
触媒自体はすべて既存のものなのでうまく組み合わせた結果ですね

問題点としては基質がこれしかない点
(ウンデカノールがものすごい需要があるならこれだけでもよさそうですが。。。。)
メカニズムについては考察していますが、まだはっきりしません


Angewのcover letterです
(最近、日本人のcover多い=日本の化学のレベルの高さの証明)
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テーマ : 化学
ジャンル : 学問・文化・芸術

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No title

この反応はバルク指向の反応なようなので、単純オレフィンで回れば十分ではないでしょうか?
ヒドロホルミル化反応の論文では一般的な傾向で、
基質が1-オクテンや1-デセンのみといった報告が多いです。

Re: No title

もちろん工業化を狙った反応だとおもいます

でも、1つだけだと
この基質のためにオプティマイズされている可能性を否定できません
たくさんは必要ないと思いますが
これ以外の基質でもいい(過去最高?)結果を与えることを証明しておくことは大事かなと思います
(今回の反応の場合は触媒を組み合わせているので
基質をかえると副反応、選択性の低下などがありえると思います)
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