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(+)-Sieboldine Aの全合成

Total Synthesis of (+)-Sieboldine A
(J. Am. Chem. Soc. 2010, ASAP)

0528-1.jpg

Overmanらの全合成です

鍵反応は次の3つ

1.
0528-2.jpg
金触媒を使ったpinacol-terminated cyclizationのcascade反応
(参考、Org. Lett. 2008, 10, 2605)
比較的新しい反応を取り入れています

2.
0528-3.jpg
この反応によってスピロ環ができます
一番右の環をS,O-アセタールの形にして、次の鍵反応3へとつなげています


3.
0528-4.jpg
sensitiveなビシクロN,O-アセタールへと導きます
この反応は糖鎖合成で使われる反応のようです
(参考Carbohydr. Res., 1986, 149, C9)
「糖」のケミストリーの知見ををうまく使っています

あとは整えて完成です
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テーマ : 化学
ジャンル : 学問・文化・芸術

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