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今度はscience(超原子価ヨウ素を用いた分子内酸化的エーテル化反応)

Quaternary Ammonium (Hypo)iodite Catalysis for Enantioselective Oxidative Cycloetherification
Science 2010, 328, 1376

authorによる解説(日本語)
http://www.nagoya-u.ac.jp/pdf/research/news/20100611_engg.pdf?20100612
詳細な解説は↑をみてもらえばわかると思いますので簡単に紹介します

今年3月、彼らはAngewに次のような反応を報告しました
0612-1.jpg
(Angew, 2010, 2175)
参照;http://angew.blog68.fc2.com/blog-entry-154.html


今回、さらに超原子価ヨウ素触媒を用いた化学を発展させ、
次のような分子内酸化的エーテル化反応を報告しています
0612-2.jpg

反応は変わっていますが触媒は超原子価ヨウ素です
それが今回scienceにのるまでになったのは
活性中心であるヨウ素がachiralなイオンであるためだと思います



これは、つまりキラルブレンステッド酸と同じです
0612-3.jpg

キラルブレンステッド酸の活性中心はプロトン(H+)であり、achiralです
しかし、ここで
カウンターアニオンをchiralにすることで全体としてchiralな触媒ができ
これを用いて様々な不斉反応が報告されています

今回の論文も
活性中心であるachiralなヨウ素イオンに対して
カウンターカチオンをchiralにすることで全体としてchiralな触媒が形成されています


活性中心はachiral
でもeeがかかる、このおもしろさがscience worthだったのだと思います

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テーマ : 化学
ジャンル : 学問・文化・芸術

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