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何でもうまくいくとは限らない

Enantioselective Organocatalytic Synthesis of Arylglycines via
Friedel–Crafts Alkylation of Arenes with a Glyoxylate Imine
(Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1413)
DOI: 10.1002/adsc.201000143

以前、P=O結合をP=S結合にすることでうまくいったという論文を紹介しました
参照:http://angew.blog68.fc2.com/blog-entry-184.html
今回はP=S結合の失敗例?です

0622.jpg


P=S結合にすることで酸性度が上がっている分、おそらく反応性は上がっていると思います
(データは6hと7hなので実験者の止めるタイミングの誤差かもしれません)
ただ、eeがかかってこないので終了。。
反応温度が比較的高くさらに、反応性が高い触媒を使ったことで反応が暴走したんでしょうか?

この論文でそれ以上に気になったのは
3,3'にフェナントレンを導入するとeeが逆転する(-21%ee)こと(考察無し)
eeは高くないのですが遷移状態が
どうかわることでeeが逆転するのかは気になります
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テーマ : 化学
ジャンル : 学問・文化・芸術

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