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ホウ素触媒

Mechanistic Insights into Direct Amide Bond Formation Catalyzed by Boronic Acids: Halogens as Lewis Bases
(Angew, 2010, ASAP, DOI: 10.1002/anie.201003188)

ボロン酸触媒を使ったアミド化
0822-3.jpg
のメカニズムに関する論文です
この論文ではアミド化のメカニズムをコンピュータを使った計算で決めています
コンピュータが発達した現代らしい論文です

さてホウ素触媒はdimer、trimerといった会合体をとり得るため扱いが難しい触媒です
0824-1.jpg
↑ボロン酸trimerの例
特に不斉反応の場合扱いは触媒調整をしっかり確立しないと
いくつかの触媒種が混在した状態になってしまうため再現性が問題になります


Seeking Passe-Partout in the Catalytic Asymmetric Aziridination of Imines: Evolving Toward Substrate Generality for a Single Chemzyme
(J. Org. Chem. 2010, 75, 5643)
この論文ではホウ酸エステルを触媒として使っています
0822-2.jpg
active spieceはtrimericな触媒であり、これを形成させるためにははimineが必要です

反応自体はimineのaziridinationです
0822-4.jpg

触媒の会合状態を制御することで、
例えばeeが逆転するといった現象が起きるとさらにおもしろくなりますね

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テーマ : 化学
ジャンル : 学問・文化・芸術

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No title

B(OR)3はボロン酸ではなくホウ酸です。
RB(OR)2がボロン酸
R2BORがボリン酸です。

Re: No title

ご指摘ありがとうございます
修正しました
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