スポンサーサイト

上記の広告は1ヶ月以上更新のないブログに表示されています。
新しい記事を書く事で広告が消せます。

グルコースのα:β多いのはどっち?

Chem-stationさんにアノマー効果の記事があったので
http://www.chem-station.com/blog/2010/09/post-183.html
それに関連することを今回は取り上げてみます

アノマー効果の代表例と言えば、グルコースでしょう
高校でもでてくるこの単糖は水溶液中ではα、β-ピラノースが平衡関係にあります(他の異性体、開環したアルデヒドなどは存在比が少ないので省略)
0916.jpg

α体(左側)はアノマー効果によって安定化されるということは分かると思います
では、具体的な存在比については知っていますか?




だいたいα:β=35:65 (文献によって多少の違いあり)


「α体の方がアノマー効果で安定になるから存在比が高いのではないか」
と思うかもしれませんが
やはり立体としての安定性で勝るβ体(右側)の方が存在率は高いのです
何人かに聞いてみましたが勘違い率は高かったです


勘違いがおきるのは以下のためでしょう
1.高校でHaworth投影で書いたとき
  グルコースのα体は1'と2'がともに下向きになる
  だから書き間違いしやすいので気をつけるようにと重点的に教わる
2.大学でアノマー効果を習う
そして
アノマー効果での安定化+高校でのα体強調教育=α体の方が多い(勘違い)


グルコースはβ体の方が多く存在しているが、
(アノマー効果のため)立体的には不利なα体も意外と存在している
と覚えておきましょう

スポンサーサイト

テーマ : 化学
ジャンル : 学問・文化・芸術

コメントの投稿

非公開コメント

No title

とても魅力的な記事でした。
また遊びに来ます!!

Re: No title

更新ストップ中ですが
お役に立てれば何よりです
検索フォーム
RSSリンクの表示
リンク


SAVE JAPAN(東北地方太平洋沖地震義援金サイト)
上記広告は1ヶ月以上更新のないブログに表示されています。新しい記事を書くことで広告を消せます。
QRコード
QRコード
上記広告は1ヶ月以上更新のないブログに表示されています。新しい記事を書くことで広告を消せます。