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キラルブレンステッド酸触媒

N-Phosphinyl Phosphoramide―A Chiral Brønsted Acid Motif for the Direct Asymmetric N,O-Acetalization of Aldehydes
(Angew, 2010 ASAP, DOI: 10.1002/anie.201005347)

さて、久しぶりに論文をとりあげます

Listが得意とするブレンステッド酸の論文です

下図はビナフチル骨格を持つ様々なブレンステッド酸です
0y19.jpg
今回、彼らはこのうち左下のブレンステッド酸を触媒として使います
Listは様々なブレンステッド酸触媒を報告していますが
研究は触媒ありきでスタートなのか、ターゲット反応を決めてスタートなのかは気になります

さて
この中でもっともブレンステッド酸触媒として使われているのは「リン酸」でしょう
金属のリガンドとしても使われるようになってきました
あとはこれから報告が増えてきそうですが、
酸性度が高いスルホン酸、スルホンイミドあたりは使いにくい(反応を選ぶ)かもしれませんね


個人的に好きなのか?ブレンステッド酸を取り上げることは多いです
参照
http://angew.blog68.fc2.com/blog-entry-184.html
http://angew.blog68.fc2.com/blog-entry-8.html

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テーマ : 化学
ジャンル : 学問・文化・芸術

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