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Variecolortides A and Bの全合成

Concise Total Syntheses of Variecolortides A and B through an Unusual Hetero-Diels–Alder Reaction
(Angew. Chem. Int. Ed, 2011, ASAP, DOI: 10.1002/anie.201006154)

Trauner(&Zipse:おそらく計算担当)の論文

標的は↓
4_20110113015209.jpg
N,O-acetalの構築が鍵反応です


以前の報告(Nat. Chem. Biol. 2008, 535)ではスキームのように作っています
1113-1.jpg


今回は、いろいろ検討した結果、hetero Diels-Alderで作ります
(これ以外では反応性が悪くうまくいかなかったようです)

3_20110113014713.jpg
かなり過酷な条件です
そのため、基質が一部分解してしまうため、収率が下がっています
(このstepに関して計算化学を考察をしています)


補足
hetero Diels-Alderのための基質は

2_20110113014708.jpg
で作っています
この反応の元論文は、岸らの「エキヌリンおよび関連化合物の合成研究」です
これは1977年に薬学雑誌に日本語で6連報の形で掲載されました

この論文が引用され、使われたのはScifinderなどの情報ツールの発展のおかげですね
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テーマ : 化学
ジャンル : 学問・文化・芸術

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