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Prof. David Y. Ginに捧ぐ

日本は東日本大震災で大変な状況ですが
有機化学の大震災はdeath of David Y. Ginでしょう

命日は3/22、1967年3/16生まれですからまだ44歳。
スローン・ケタリング癌センター教授であり、同研究所にはDanyshefskyが在籍しているため
Danyshefskyの後継者といわれた才。
突然の若すぎる死でした


今回は昨年2010年にJACS(2010, 132 1802)の論文
彼の生前最後のJACSのCommunicationについて取り上げます

ターゲットは
4_20110403231414.jpg
(-)Crambidineです
合成はOvermanが2005年(JACS, 2005, 127, 15652)に完成させています

合成のポイントはヘテロ環部分です
当初の[4+2]戦略では、
01.jpg
となってしまい、環が開いてしまいました


そこで、ケトンからアルキンに変更し、[4+2]を達成
2_20110403231351.jpg


引き続きアルキンを生かして3つめを巻きます
(Au触媒を使った分子内ヒドロアミノ化)
3_20110403231405.jpg
さらにトシル酸を使ってエーテル環を作ります
(結果だけ見ればきれいに作れていますが、大変な努力があったと思われます)
Full Paperがほしいですね
あとは誘導して完成です

このようにため息が出るぐらいすばらしい全合成を報告していました

他には糖鎖関係の合成もやっておりこちらも偉大な業績
(2~3糖ですら合成は大変なのにもかかわらず多糖を次々と合成していました)
また、癌センター内での共同研究も進めており、生理活性の検討なども積極的でした


個人的にはBaranと並ぶ全合成の若き研究者として注目しており、
会ってみたい研究者の一人でした


彼のインタビュー記事
http://www.mskcc.org/mskcc/html/73091.cfm

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テーマ : 化学
ジャンル : 学問・文化・芸術

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