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Cortistatin類の全合成

久しぶりの更新です

今回はCortistatin類の全合成、Full paper2つを紹介したいと思います

1_20110509011311.jpg
Cortistatin A
(Cortistatin類の構造の違いはA環とD環の官能基の違いです)


CortistatinはNicolaou,Baran,Shair,Myers,Hiramaが全合成を報告しています
また、Sarpong(Tetrahedron 2010, 66, 4696)は形式全合成を報告しています
さらに、全合成研究は、Corey, Danishefskyをはじめとして多くの報告があります
参照(Sorensenの全合成研究)
http://angew.blog68.fc2.com/blog-entry-112.html

今回はBaranとHiramaの2人がそれぞれFull Paperを出しました
Baran J. Am. Chem. Soc., 2011, ASAP doi:10.1021/ja202103e
Hirama J. Org. Chem. 2011, 76, 2408

ここではどちらのグループも工夫しているB環の構築の仕方について取り上げます

まずはBaran
2_20110509011342.jpg
Coを用いて水酸基を導入した後
臭素をうまく使ってラジカル環化
特徴として、環化の段階で、A環の官能基が整っています
つまりかなり後半で環を構築しています

一方、Hirama
3_20110509011349.jpg
カップリングにより4環性化合物を作り
その後、ラジカルを使って巻きます
こちらは、A環の官能基はまだなく、イソキノリン部位を導入後にA環の官能基を導入します


全合成のfull paperは数々の戦略の失敗が記載されていて大変おもしろい論文です
communicationでは「数多くの検討」と一言で書かれた内容の(一部が)明かされます
また、
特に今回の2報は多くのステップでmodel studyを紹介、メカニズムの考察が行われています
是非読んで、比べてみるとおもしろいと思います


合成がそろってきたので今後の構造活性相関~創薬の流れを期待しましょう
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テーマ : 化学
ジャンル : 学問・文化・芸術

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