スポンサーサイト

上記の広告は1ヶ月以上更新のないブログに表示されています。
新しい記事を書く事で広告が消せます。

ありそうでなかった保護基

Di-tert-butylisobutylsilyl, Another Useful Protecting Group
Org. Lett., 2011, 13,4120

Coreyらの論文

Siは大変深く研究されている保護基です
これらの保護基が持つ反応性や脱保護条件の違いをうまく利用することで数々の複雑な化合物の合成が報告されています

しかし、未だSi保護基は完成されてはいません
例えば最近では、シカゴ大の山本らが「スーパーシリル(Si-Si結合を持った保護基)」を報告しています
参考
http://angew.blog68.fc2.com/blog-entry-161.html
http://angew.blog68.fc2.com/blog-entry-165.html


TMS, TES, TIPS, TBDPSなどのSi保護基を一度も使ったことがない有機化学者は少ないのではないでしょうか


さてこの論文では
Di-tert-butylisobutylsilyl(BiBS)基が報告しています
これの類縁体である
tri-tert-butylsilyl基は1970年代に報告されていますが、保護、脱保護がしにくいことから
あまり使われていません
そこで、彼らはもう少し簡単に使え、かつ安定な保護基としてBiBS基を開発しました

BiBSOTfの合成はイソブチルシリルトリクロリドから2stepで合成できます
1_20110812224613.jpg


実際の保護、脱保護は以下のように行います
2_20110812224629.jpg

水酸基、1級アミンの保護はできますが、2級アミンとは反応しません
このBiBS基はTBSに比べて10500倍、TIPSに比べて1300倍LiOHに対して安定です


保護基は確かに、保護、脱保護をしなければならず環境に優しい化学ではありません
そのため保護基の研究はしにくい(お金を得にくい)研究でしょう
しかし、これなくしてできない物が存在することも事実です
有機化学者が長年の研究の中で蓄積した膨大な知識と経験をうまく利用し(さらに発展させ)ていきたいものです
スポンサーサイト

テーマ : 化学
ジャンル : 学問・文化・芸術

コメントの投稿

非公開コメント

検索フォーム
RSSリンクの表示
リンク


SAVE JAPAN(東北地方太平洋沖地震義援金サイト)
上記広告は1ヶ月以上更新のないブログに表示されています。新しい記事を書くことで広告を消せます。
QRコード
QRコード
上記広告は1ヶ月以上更新のないブログに表示されています。新しい記事を書くことで広告を消せます。